Das RGD‐erkennende Integrin αvβ6 trat in jüngster Zeit als vielbeachtete Zielstruktur für die Diagnostik und Therapie von Krebserkrankungen in Erscheinung. Infolgedessen besteht derzeit ein dringender Bedarf an niedermolekularen Liganden für diesen Rezeptor. Ein auf Metadynamik beruhender Ansatz ermöglichte die erfolgreiche Konvertierung eines helikalen Nonapeptids in ein zyklisches Pentapeptid (6) mit bemerkenswerter Affinität und Spezifität für αvβ6‐Integrin. Die Gründe hierfür konnten mittels NMR‐ und Docking‐Untersuchungen aufgeklärt werden und bilden einen Ausgangspunkt für die zielgerichtete Konzeption neuer αvβ6‐spezifischer Peptide oder sogar Peptidomimetika. Des Weiteren wurde die Möglichkeit einer medizinischen Anwendung von 6 mittels PET‐Bildgebungsexperimenten im lebenden Organismus veranschaulicht.